Questo itinerario è l'ideale per chi vuole trascorrere una giornata interessante, ma senza trascorrere troppo tempo in sella  alla sua moto. Da Città di Castello ci si dirige verso Trestina da dove si prende la strada per Cortona lungo la valle del Nestore fino a San Leo Bastia da cui si comincia a salire per giungere ai m.824 s.l.m. di Portole dopo aver lasciato l'Umbria ed essere entrati in Toscana. Oltre la strada dal fondo buono è obbligo godere della meravigliosa vegetazione che ci accompagna fino a scoprire Cortona posta a m.484 s.l.m.. Qui è obbligo fare sosta per apprezzare, oltre i resti una poderosa cinta muraria risalente al V sec. A.C., il suo bel centro storico. Da Cortona si scende nella valle diretti a Castiglione del Lago costeggiando il Lago Trasimeno. Dopo aver gustato un buon caffè nella piazza centrale da fuori le mura si può apprezzare uno dei panorami più belli dell'Umbria come da un terrazzo. Da qui per continuare a costeggiare il Trasimeno ci si dirige verso Sant'Arcangelo.
4Km dopo Sant'Arcangelo oltrepassato il bivio a dx per Agello si riparte per completare il giro del Lago oltrepassando Passignano e girando poi a destra per Tuoro. La strada si inerpica sulla montagna verso Cima Gasparini sfruttando tutte la partenza del motore che sembra godere anch'esso del meraviglioso panorama sul lago. Si è così lasciata la piana dove si svolse la famosa battaglia di Annibale contro i Romani guidati dal console Flaminio per passare alla valle del Niccone importante nel periodo Bizantino per la sua posizione strategica e sicuramente gradevole con la sua strada che scorre veloce in mezzo alla campagna ben curata con curve più o meno impegnative,ma sempre divertenti.