Da Città di Castello si parte alla volta di Gubbio, qui si seguono le indicazioni per Ancona in una statale pianeggiante e lineare con un normale traffico fino a Osteria del Gatto dove al semaforo si svolta a sinistra e dopo 1,3 km si prende a destra la strada che conduce a Fabriano. Diminuisce il traffico ed inizia una leggera salita abbastanza veloce e breve. In località Cancelli non si prende la nuova superstrada , ma si segue la vecchia S.S. che porta a Fabriano, città industriale dotata di un interessante centro storico. Nella circonvallazione seguire le indicazioni stazione ferroviaria oltrepassata la quale si prende per Collegiglioni-Frasassi e in un batter d’occhio si arriva alle Grotte. Dopo una piacevole visita si riparte costeggiando il Parco Regionale della Gola Rossa e di Frasassi fino a Filipponi, da dove si prosegue per Sassoferrato e poco dopo si gira per Scheggia. Inizia da qui una strada poco trafficata con diversi dislivelli invitante all’uso del cambio per sentire cantare il motore senza però dimenticare di attraversare il Parco Regionale del monte Cucco ad una altezza variabile tra i 400 e i 550 metri s.l.m. fino ad arrivare dopo Scheggia ai 770 metri s.l.m. del passo che riporta verso Gubbio. Una volta giunti a Gubbio si può riprendere la strada fatta al mattino e tornare a Città di Castello oppure deviare per Pietralunga percorrendo prima un tratto misto in leggera salita e un bel tratto curvilineo in salita